La gondola serenata in gondola è un imbarcazione “unica” e affascinante. Le sue componenti portano ancor oggi dei nomi così particolari da suonare fiabeschi e misteriosi. La gondola poteva nascere solo in un posto dal fascino arcano: lo “squèro”. Lo squero è una sorta di cantiere per la costruzione di imbarcazioni. Il suo nome della serenata in gondola sembra derivare dal greco “eskharion” (= cantiere, piccolo scalo per il varo); qualche studioso di cose veneziane lo farebbe derivare da “squara”, lo strumento usato dai carpentieri. Ma se l’etimo è piuttosto incerto, una cosa è sicura: in una Venezia sorta su un’intrico di isole e canali, l’arte di costruire imbarcazioni era vitale e gli “squèri” costellarono la città come i gangli di un sistema linfatico.Vi erano squeri di diverse dimensioni: da quelli più piccoli per la costruzione o la semplice riparazione di piccole imbarcazioni, a quelli più grandi, nei quali potevano prender corpo imbarcazioni di una certa stazza o addirittura navi (gli squeri da nave), fino a quell’enorme “squero di Stato ” che era l’Arsenale, attivo in Venezia fin dal XII secolo. Nella pianta di Venezia attribuita ad Jacopo de’ Barbari del 1500, si vedono con precisione di dettagli molti squeri. Nel particolare qui sotto si vedono due squeri della zona di S.Moisè. Abbiamo colorato in marron le strutture coperte, le cosiddette “tese”, ed in giallino lo spiazzo esterno digradante verso il canale. Una caratteristica di tutti gli squeri è, infatti, la presenza del piazzale inclinato verso il canale.Fu solo tra il 1600 e il 1700 che la fisionomia della gondola, utilizzata sempre più per il trasporto privato di rappresentanza, si avvicinò a quella attuale.
In questo arco di tempo, la lunghezza dello scafo della gondola serenata in gondola aumenta e anche i ferri, soprattutto quello di prua, assumono dimensioni sempre maggiori, più grandi rispetto a quelli attuali, con un carattere ornamentale sempre più spinto.
La poppa della serenata in gondola si stringe la gondola in legno artigianale inizia ad alzarsi rispetto al pelo dell’acqua. Le coperte di poppa e di prua perdono la forma piatta per diventare spioventi e a poppa viene aggiunta una piccola pedana di appoggio per garantire l’equilibrio del gondoliere. Anche la forcola assume la sua caratteristica forma a gomito. Lo scafo tuttavia mantiene ancora una sostanziale simmetria.
Nel corso dell’Ottocento, la poppa della Gondola in legno artigianale e, in misura minore, la prua si alzano ancora rispetto al pelo dell’acqua, per migliorare la manovrabilità dello scafo, la cui lunghezza si assesta definitivamente attorno agli 11 metri.
Si introduce anche una prima leggerissima asimmetria, che viene accentuata in modo deciso solo all’inizio del Novecento, sempre per esigenze di manovrabilità, così come sia la prua che la poppa vengono alzate ulteriormente. Lo scafo si snellisce leggermente e cambiano anche le dimensioni del ferro di prua, che vengono ridotte per ottenere il bilanciamento ottimale rispetto alle mutate proporzioni.
Le famiglie nobili possedevano una o più gondole con cui si facevano trasportare per affari o diporto. I cosiddetti freschi, occasioni di incontro e mondanità, erano vere e proprie passeggiate in barca che si svolgevano per la città.
Questa abitudine dette origine anche ad un genere musicale, la cosiddetta canzone da batèlo, che ebbe il suo massimo fulgore nel Settecento ma che ancora oggi è molto praticata a scopi turistici.
La corporazione dei gondolieri è stata sempre governata da uno statuto, detto Mariègola, in cui si stabilivano i doveri degli appartenenti.